Pintar Pelajaran Pengertian Haloalkana, Sifat, Kegunaan, Isomer, Dampak, Bahaya, Pembuatan, Sintesis, Identifikasi, Kimia

Pengertian Haloalkana, Sifat, Kegunaan, Isomer, Dampak, Bahaya, Pembuatan, Sintesis, Identifikasi, Kimia - Haloalkana ialah senyawa karbon yang mengandung halogen. Haloalkana mempunyai rumus umum :

C_nH_2n+1X

X ialah atom halogen (F, Cl, Br, I). Dengan kata lain, haloalkana ialah senyawa karbon turunan alkana yang atom H-nya diganti oleh atom halogen.

1. Aturan Penamaan / Tata Nama Haloalkana

Tata nama senyawa haloalkana diawali dengan kata fluoro, kloro, bromo, atau iodo dan diikuti nama alkana yang mengikatnya.

Contoh :

CH3–CH2–I	Monoiodoetana
CH3–CH2–CH2–CH2Cl	Monoklorobutana
CH2Br–CH2Br	1,2–dibromoetana
CHCl3	Triklorometana (kloroform)
CCl4	Tetraklorometana (karbon tetraklorida)

2. Isomer Haloalkana

Isomer ialah senyawa-senyawa yang mempunyai rumus molekul sama, tetapi susunan atom-atomnya berbeda. Ada beberapa macam isomer, menyerupai isomer posisi, isomer struktur, isomer fungsional, dan isomer cistrans.

Berdasarkan fakta, haloalkana mempunyai isomer posisi dan isomer struktural. Perhatikan struktur haloalkana berikut.

Kedua senyawa itu mempunyai rumus molekul sama, yakni C₃H₇Cl, tetapi posisi atom klorin berbeda. Pada 1–kloropropana terikat pada atom karbon nomor 1, sedangkan pada 2–kloropropana terikat pada atom karbon nomor 2. Kedua senyawa ini dikatakan berisomer satu sama lain, yaitu isomer posisi.

Isomer struktur menyatakan perbedaan struktur dari senyawa haloalkana yang mempunyai rumus molekul sama. Perhatikan struktur molekul berikut dengan rumus molekul sama, yakni C₄H₉Cl.

Ketiga senyawa itu tergolong halobutana, tetapi berbeda strukturnya. Oleh lantaran itu, ketiga senyawa tersebut berisomer struktur (senyawa dengan rumus molekul sama, tetapi berbeda struktur molekulnya). Disamping itu, 1–klorobutana dan 2–klorobutana berisomer posisi.

3. Sifat Haloalkana

Senyawa klorometana dan kloroetana berwujud gas pada suhu kamar dan tekanan normal. Haloalkana yang lebih tinggi berupa cairan gampang menguap. Titik didih isomer haloalkana berubah sesuai urutan berikut: primer > sekunder > tersier, menyerupai ditunjukkan pada tabel berikut.

Tabel 1. Titik Didih Senyawa Haloalkana

Senyawa	Titik Didih (°C)
1–kloropropana	46
2–kloropropana	34,8
1–klorobutana	77
2–klorobutana	68
1–kloro–2–metil propana	69
2–kloro–2–metil propana	51
Sumber: Kimia Lengkap SPPM, 1985

Energi ikatan rata-rata (dalam kJ mol–1): C–F = 485; C–Cl = 339; C–Br = 284; C–I = 213. Hal ini mengatakan bahwa senyawa iodoalkana paling reaktif untuk gugus alkil yang sama. Ikatan C–F ialah paling besar lengan berkuasa sehingga senyawa fluoroalkana relatif stabil dan banyak digunakan sebagai gas propelan dalam bentuk aerosol.

Haloalkana sanggup dihidrolisis menjadi alkohol yang bersesuaian jikalau diolah dengan basa alkali berair. Persamaan reaksinya:

	Refluks
C2H5Br + NaOH(berair)	→	C2H5OH + NaBr

Etanol cair sanggup digunakan sebagai pelarut untuk haloalkana. Atom halogen pada haloalkana sanggup diganti oleh gugus siano (–CN) dengan cara pemanasan. Contohnya, bromopropana dicampurkan dengan kalium sianida dalam alkohol cair akan membentuk propanonitril dan kalium bromida. Persamaan reaksinya:

	Refluks Alkohol
C2H5Br + KCN	→	C2H5CN + KBr

Jika haloalkana dipanaskan dalam larutan amonia beralkohol dalam wadah tertutup akan dihasilkan amina. Persamaan reaksinya :

	∆
C2H5Br + 2HN3	→	C2H5NH2	+	HBr
		Etilamina

Refluks ialah teknik mendidihkan cairan dalam wadah labu distilasi yang disambung dengan alat pengembun (kondensor refluks) sehingga cairan terus-menerus kembali ke dalam wadah.

Pergantian atom atau gugus oleh atom atau gugus lain dinamakan reaksi substitusi.

4. Pembuatan dan Kegunaan Senyawa Haloalkana

Senyawa haloalkana tidak sanggup dibentuk eksklusif dari alkana melalui reaksi substitusi lantaran karenanya selalu adonan haloalkana, menyerupai ditunjukkan pada reaksi berikut.

4CH₄ + 5Cl₂ → CH₃Cl + CH₂Cl₂ + CHCl₃ + CCl₄ + 5H₂

Untuk menciptakan haloalkana tunggal bergantung pada senyawa haloalkana yang akan diproduksi. Reaksinya tidak melalui reaksi substitusi, tetapi melalui beberapa tahap reaksi.

a. Pembuatan Haloform (CHX₃)

Jika etanol direaksikan dengan X₂ (Cl₂ atau I₂) dalam suasana basa (NaOH), mula-mula etanol dioksidasi menjadi etanal (aldehid). Kemudian, bereaksi dengan X₂ membentuk trihaloetanal (CX₃–COH). Dalam suasana basa, trihaloetanal menjelma haloform. Tahap-tahap reaksinya sebagai berikut.

Senyawa karbon yang sanggup dibentuk menjadi senyawa haloalkana ialah senyawa yang mempunyai gugus metil terikat pada atom C yang berikatan dengan atom oksigen. Rumus umumnya :

Contohnya, etanol, etanal, aseton, dan senyawa yang sejenis. Jika alkana direaksikan dengan halogen pada suhu tinggi atau adanya cahaya ultraviolet, akan terbentuk adonan alkilhalida.

	hν
3CH4 + 6Cl2	→	CH3Cl + CH2Cl2 + CHCl3 + 6HCl

Reaksi antara CH₄ dan Cl₂ memiliki sifat-sifat khas sebagai berikut.

1) Reaksi tidak terjadi dalam keadaan gelap atau pada suhu rendah.

2) Reaksi terjadi jikalau ada cahaya ultraviolet atau pada suhu di atas 250 °C.

3) Sekali reaksi dimulai, reaksi akan terus berlangsung hingga pereaksi habis atau cahaya ultraviolet dihilangkan.

Hasil reaksi meliputi CH₂Cl₂ (diklorometana), CHCl₃ (kloroform), CCl₄ (karbon tetraklorida), CH₃Cl (klorometana), dan C₂H₆. Fakta ini mengisyaratkan adanya prosedur reaksi berantai yang melibatkan tiga proses, yaitu pemicu rantai, perambatan rantai, dan pengakhiran rantai.

1) Pemicu Rantai

Molekul Cl₂ dapat dipecah menjadi sepasang atom klor dengan menyerap energi dari cahaya ultraviolet atau kalor.

Cl₂ + energi → 2Cl•                ΔH° = 243,4 kJ mol^–1

Atom klor yang dihasilkan pada reaksi ini ialah radikal bebas lantaran mengandung satu elektron tidak berpasangan.

2) Perambatan Rantai

Radikal bebas menyerupai atom Cl• sangat reaktif. Atom Cl• sanggup mengeluarkan atom hidrogen dari CH₄ membentuk HCl dan radikal CH₃•  Radikal CH₃• selanjutnya mengeluarkan atom klor dari molekul Cl₂ membentuk CH₃Cl dan radikal Cl• yang baru.

CH4 + Cl• → CH3• + HCl	ΔH° = –16 kJ mol–1 CH
CH3• + Cl2 → CH3Cl + Cl•	ΔH° = –87 kJ mol–1 CH3Cl

Oleh lantaran atom Cl• juga dibangkitkan pada tahap kedua maka setiap atom Cl• yang bereaksi pada tahap pertama reaksi akan berkesinambungan (berantai). Reaksi berantai ini terjadi hingga dengan radikal yang terlibat dalam tahap perambatan rantai dihancurkan.

3) Pengakhiran Rantai

Radikal yang mempertahankan reaksi terus berlangsung suatu dikala sanggup bergabung antar sesamanya dalam tahap pengakhiran rantai. Pengakhiran rantai sanggup terjadi dalam tahap berikut.

2Cl• → Cl2	ΔH° = –243,4 kJ mol–1 Cl2
CH3• + Cl• → CH3Cl	ΔH° = –330,0 kJ mol–1 CH3Cl
2CH3• → CH3CH3	ΔH° = –350,0 kJ mol–1 CH3CH3

Tahap final sanggup terjadi dengan cara dinetralkan oleh dinding reaktor.

b. Kegunaan Kloroform (CHCl₃)

Kloroform merupakan senyawa karbon berwujud cair yang gampang menguap pada suhu kamar dan berbau khas. Kloroform tidak larut dalam air, tetapi larut dalam alkohol atau eter. Kloroform biasa digunakan untuk obat bius (anestetika) dan sebagai pelarut untuk lemak, lilin, dan minyak.

Namun demikian, dampak samping dari kloroform sanggup merusak hati sehingga jarang digunakan sebagai obat bius, kecuali untuk penelitian di laboratorium. Haloalkana yang sering digunakan sebagai obat bius ialah 2–bromo–2–kloro–1,1,1–trifluoroetana.

c. Kegunaan Iodoform (CHCl₃) dan Tetraklorokarbon (CCl₄)

Iodoform berwujud padat pada suhu kamar, berwarna kuning, dan mempunyai bacin yang khas. Iodoform sering digunakan sebagai antiseptik.

Karbon tetraklorida merupakan zat cair yang tidak berwarna dengan massa jenis lebih besar dari air. Uap CCl₄ tidak terbakar sehingga sering digunakan sebagai pemadam kebakaran. Selain itu, juga digunakan sebagai pelarut untuk lemak dan minyak.

d. Kegunaan Kloroetana (C₂H₅Cl) dan Fluorokarbon (CF₂Cl₂)

Kloroetana banyak digunakan untuk pembuatan tetraetil timbal yang ditambahkan ke dalam bensin untuk memperbaiki bilangan oktan.

4CH₃CH₂Cl + 4Na + 4Pb → (CH₃CH₂)4Pb + 4NaCl + 3Pb

Fluorokarbon merupakan senyawa karbon yang gampang menguap, tidak beracun, tidak gampang terbakar, dan tidak berbau, terutama senyawa freon–12 (CF₂Cl₂). Freon–12 digunakan secara luas sebagai pendingin dan sebagai gas propelan dalam aerosol. Jenis fluorokarbon yang paling banyak digunakan adalah CCl₃F dan CF₂Cl₂.

Anda kini sudah mengetahui Haloalkana. Terima kasih anda sudah berkunjung ke Perpustakaan Cyber.

Referensi :

Sunarya, Y. dan A. Setiabudi. 2009. Praktis dan Aktif Belajar Kimia 3 : Untuk Kelas XII Sekolah Menengah Atas / Madrasah Aliyah. Pusat Perbukuan, Departemen Pendidikan Nasional, Jakarta, p. 298.

Pintar Pelajaran Pengertian Alkohol, Sifat, Kegunaan, Isomer, Dampak, Bahaya, Pembuatan, Sintesis, Identifikasi, Kimia

Pengertian Alkohol, Sifat, Kegunaan, Isomer, Dampak, Bahaya, Pembuatan, Sintesis, Identifikasi, Kimia - Alkohol dan eter yakni senyawa karbon yang mengandung atom oksigen berikatan tunggal. Kedudukan atom oksigen di dalam alkohol dan eter serupa dengan kedudukan atom oksigen dalam molekul air. Oleh lantaran itu, sanggup dikatakan bahwa struktur alkohol sama dengan struktur air. Satu atom H pada air merupakan residu hidrokarbon (gugus alkil) pada alkohol. Struktur eter dikatakan sama dengan struktur air. Kedua atom H pada air merupakan gugus alkil pada eter.

Berdasarkan posisi atom karbon yang mengikat gugus hidroksil dalam senyawa alkohol maka alkohol (R-OH) dikelompokkan ke dalam tiga golongan, yaitu sebagai berikut.

a. Alkohol primer (1°) yakni suatu alkohol dengan gugus hidroksil (–OH) terikat pada atom karbon primer. Atom karbon primer yakni atom karbon yang mengikat satu atom karbon lain.

b. Alkohol sekunder (2°) yakni alkohol dengan gugus hidroksil (–OH) terikat pada atom karbon sekunder. Atom karbon sekunder yakni atom karbon yang mengikat dua atom karbon lain.

c. Alkohol tersier (3°) yakni alkohol dengan gugus hidroksil (–OH) terikat pada atom karbon tersier. Atom karbon tersier yakni atom karbon yang mengikat tiga atom karbon lain.

a. Aturan Penamaan / Tata Nama Alkohol

Ada dua cara penataan nama alkohol, yaitu cara trivial dan cara IUPAC. Pada cara trivial, alkohol disebut alkil alkohol sehingga dalam pemberian nama alkohol selalu diawali dengan nama alkil diikuti kata alkohol. Pada cara IUPAC, nama alkohol diturunkan dari nama alkana, dengan akhiran –a diganti oleh –ol. Contohnya:

CH₃–CH₂–OH

Trivial: etil alkohol; IUPAC: etanol

Tata nama alkohol berdasarkan IUPAC menyerupai dengan tata nama alkana. Perbedaannya terletak pada penentuan rantai induk yang terpanjang. Pada alkohol, rantai induk terpanjang harus meliputi gugus hidroksil dengan nomor urut untuk gugus hidroksil terkecil. Contoh :

Beberapa pola penataan nama alkohol berdasarkan trivial dan IUPAC sanggup dilihat pada Tabel 1.

Tabel 1. Beberapa Penataan Nama Alkohol Menurut Trivial dan IUPAC

Rumus Struktur	Nama Trivial	Nama IUPAC
H3C–CH2–CH2–OH	n–propil alkohol	1–propanol
	Isopropil alkohol	2–propanol
	sek–butil alkohol	2–butanol
	Isobutil alkohol	2–metil–1–propanol
	ter–butil alkohol	2,2–dimetiletanol
H2C═CH–OH	Vinil alkohol	1–etenol
H2C═CH–CH2–OH	Alil alkohol	2–propen–1–ol

Contoh Soal Tata Nama Alkohol (1) :

Tentukan nama dari senyawa alkohol berikut.

Jawaban :

Rantai induk yakni rantai terpanjang yang mengandung gugus hidroksil dengan nomor atom terkecil, yaitu ada 9 dengan gugus hidroksil pada posisi nomor 2. Pada atom C nomor 7 terdapat gugus metil. Jadi, nama lengkap senyawa itu yakni 7–metil–2–nonanol.

b. Isomer pada Alkohol

Berdasarkan posisi gugus hidroksil, hampir semua alkohol mempunyai isomer, yang disebut isomer posisi. Isomeri ini memengaruhi sifat-sifat fisika alkohol.

Contoh Soal Isomer Posisi pada Alkohol

Suatu alkohol mempunyai rumus molekul C₄H₁₀O. Berapa jumlah isomer posisi yang ada dan gambarkan strukturnya.

Pembahasan :

Tidak ada rumus yang tepat untuk memilih jumlah isomer dalam senyawa karbon, melainkan harus digambarkan semua struktur yang mungkin terbentuk.

Berdasarkan struktur yang sanggup digambarkan maka C₄H₁₀O memiliki 3 buah isomer posisi.

Ketiga senyawa pada Contoh Soal 2. mempunyai rumus molekul sama, yaitu C₄H₁₀O, tetapi rumus struktur berbeda. Oleh lantaran rumus struktur berbeda maka ketiga alkohol tersebut berbeda sifat fisika maupun sifat kimianya.

c. Sifat dan Kegunaan Alkohol

Alkohol merupakan zat yang mempunyai titik didih relatif tinggi dibandingkan hidrokarbon yang jumlah atom karbonnya sama. Hal ini disebabkan adanya gaya antarmolekul dan adanya ikatan hidrogen antarmolekul alkohol akhir gugus hidroksil yang polar.

Gambar 1. Kegunaan alkohol.

Alkohol yang mempunyai atom karbon kurang dari lima larut dalam air. Kelarutan ini disebabkan oleh adanya kemiripan struktur antara alkohol (R–OH) dan air (H–OH). Oleh lantaran itu, makin panjang rantai karbon dalam alkohol kelarutan dalam air makin berkurang. Beberapa sifat fisika alkohol ditunjukkan pada tabel berikut.

Tabel 2. Sifat Fisika Alkohol (Titik Didih dan Kelarutan di Dalam Air)

Nama Senyawa	Jumlah C	Titik Didih (°C)	Kelarutan (g 100 mL air) pada 20°C
Metanol	1	64,5	larut tepat
Etanol	2	78,3	larut tepat
1–propanol	3	97,2	larut tepat
2–propanol	3	82,3	larut tepat
1–butanol	4	117,0	8,3
2–butanol	4	99,5	12,5
Isobutil alkohol	4	107,9	11,1
ter–butil alkohol	4	82,2	larut tepat
Sumber: Kimia Organik Dasar (Sabirin, M), 1993

1) Pembuatan dan Kegunaan Metanol (CH₃–OH)

Metanol dibentuk secara besar-besaran melalui distilasi kayu keras menghasilkan sekitar 225 galon distilat yang mengandung 6% metanol. Saat ini, sekitar 95% metanol diproduksi melalui hidrogenasi CO dengan katalis (ZnO, Cr₂O₃) dan dipanaskan secara bertingkat dengan tekanan tinggi biar terjadi reaksi berikut.

CO(g) + 2H₂(g) → CH₃OH(l)

Di industri, metanol dipakai sebagai materi baku pembuatan formaldehid, sebagai cairan antibeku, dan pelarut, menyerupai vernish. Pada kendaraan bermotor, metanol dipakai untuk materi bakar kendaraan beroda empat formula.

2) Pembuatan dan Kegunaan Etanol (CH₃–CH₂–OH)

Etanol sudah dikenal dan dipakai semenjak dulu, baik sebagai pelarut obat-obatan (tingtur); kosmetika; minuman, menyerupai bir, anggur, dan whiskey. Etanol sanggup dibentuk melalui teknik fermentasi, yaitu proses perubahan senyawa golongan polisakarida, menyerupai pati dihancurkan menjadi bentuk yang lebih sederhana dengan santunan enzim (ragi).

Produksi alkohol dari pati (jagung, beras, dan gandum) pertama-tama melibatkan pengubahan pati secara enzimatik menjadi glukosa. Selanjutnya, diubah menjadi alkohol dengan santunan zymase, yakni enzim yang diproduksi oleh jamur hidup.

(C6H10O5)x	+	xH2O	→	xC6H12O6
Pati				Glukosa

C6H12O6	→	2C2H5OH	+	2CO2
Glukosa		Etanol

Di industri etanol dibentuk dengan dua cara, yaitu (1) fermentasi blackstrap molasses dan (2) penambahan air terhadap etena secara tidak langsung, menyerupai persamaan reaksi berikut.

CH₂=CH₂ + H₂SO₄ → CH₃CH₂HSO₄

CH₃CH₂HSO₄ + H₂O → CH₃CH₂OH+ H₂SO₄

Isopropil alkohol yakni obat gosok yang umum digunakan. Adapun larutan 70% isopropil alkohol dalam air dipakai untuk sterililisasi lantaran sanggup membunuh bakteri.

Berbagai macam minuman yang mengandung alkohol. Jika diminum, akan memabukkan lantaran bersifat racun yang sanggup mengganggu sistem syaraf.

3) Pembuatan dan Kegunaan Polialkohol

Senyawa alkohol yang mengandung dua atau lebih gugus hidroksil digolongkan sebagai poliol dan diberi nama dengan –diol, –triol, dan seterusnya. Glikol yakni nama trivial untuk 1,2–diol. Etilen glikol merupakan hasil industri yang dipakai sebagai zat antibeku, dan dibentuk secara komersial dari etena. Rumus kimianya :

HO–CH₂–CH₂–OH

IUPAC:1,2-etanadiol; trivial: etilen glikol

Trihidroksi alkohol yang penting yakni gliserol, yaitu suatu turunan propana. Rumus kimianya :

Gliserol sebagai hasil samping pada pembuatan sabun dari lemak dan natrium hidroksida cair.

d. Identifikasi dan Sintesis Alkohol

Suatu larutan ZnCl₂ dalam HCl pekat dikenal sebagai pereaksi Lucas. Pereaksi ini dipakai untuk membedakan alkohol primer, sekunder, dan tersier. Pada suhu kamar, alkohol tersier bereaksi sangat cepat membentuk alkil klorida. Alkohol sekunder bereaksi dalam waktu beberapa menit. Alkohol primer bereaksi kalau dipanaskan.

Gambar 2. Substitusi gugus hidroksi (–OH) oleh atom klor (–Cl) membentuk haloalkana, etil klorida. 

Reaksi kimia pada gambar 2 yakni :

	ZnCl2
Etanol + HCl	→	etil klorida

Selain pereaksi Lucas, pereaksi tionil klorida (SOCl₂) sanggup juga dipakai untuk identifikasi alkohol. Alkohol dan tionil klorida bereaksi membentuk alkil klorosulfit yang kurang stabil lantaran gampang menjelma alkil klorida dan gas SO₂ dengan pemanasan.

	−HCl
ROH + SOCl2	→	ROSOCl	→	RCl + SO2

Dengan H₂SO₄, alkohol sanggup mengalami kehilangan cairan tubuh menjadi alkena. Dehidrasi artinya pelepasan molekul air. Alkohol tersier terdehidrasi lebih cepat, dan alkohol primer terdehidrasi paling lambat untuk jumlah atom karbon yang sama.

	60 °C
(CH3)3–COH + H2SO4	→	(CH3)2C=CH2 + H2O
	100 °C
(CH3)2–COH + H2SO4	→	CH3–CH=CH2 + H2O
	180 ° C
CH3–CH2–COH + H2SO4	→	CH3–CH=CH2 + H2O

Alkohol sanggup dioksidasi menjadi senyawa yang mengandung gugus karbonil, menyerupai aldehid, keton, dan asam karboksilat. Alkohol primer dioksidasi membentuk aldehid, dan kalau dioksidasi lebih lanjut menjadi asam karboksilat.

Gambar 3. (a) Oksidasi alkohol primer menjadi aldehid. (b) Alkohol tersier tidak sanggup dioksidasi.

Alkohol sekunder dioksidasi menjadi suatu keton, sedangkan alkohol tersier tidak sanggup dioksidasi. Secara umum reaksi oksidasi alkohol sanggup dituliskan sebagai berikut.

Oksidator yang sanggup dipakai yakni asam kromat (H₂CrO₃) dan kromat anhidrida (CrO₃). Jika yang ingin diproduksi aldehid maka gunakan oksidator khusus menyerupai adonan piridin dan kromat anhidrida dengan rasio 2:1 dalam pelarut nonpolar.

Oleh lantaran alkohol sanggup dioksidasi menjadi senyawa karbonil maka alkohol sanggup disintesis dari senyawa karbonil melalui reaksi reduksi (kebalikan oksidasi). Reduksi senyawa karbonil melalui hidrogenasi katalisis atau dengan hidrida logam akan menghasilkan alkohol primer, sedangkan keton akan menghasilkan alkohol sekunder. Alkohol tersier tidak sanggup dibentuk dengan cara ini.

Selain dengan cara reduksi, alkohol disintesis dengan pereaksi Grignard, baik untuk alkohol primer, sekunder, maupun tersier. Kelebihan reaksi Grignard, selain sanggup menghasilkan alkohol tersier juga sanggup dipakai untuk memperpanjang rantai hidrokarbonnya.

Dengan pereaksi Grignard, alkohol primer sanggup dibentuk dari formaldehid dan etilen oksida, alkohol sekunder dibentuk dari aldehid dan metil format, dan alkohol tersier dibentuk dari keton dan ester.

Anda kini sudah mengetahui Alkohol. Terima kasih anda sudah berkunjung ke Perpustakaan Cyber.

Referensi :

Sunarya, Y. dan A. Setiabudi. 2009. Praktis dan Aktif Belajar Kimia 3 : Untuk Kelas XII Sekolah Menengah Atas / Madrasah Aliyah. Pusat Perbukuan, Departemen Pendidikan Nasional, Jakarta, p. 298.