Pengertian Alkohol, Sifat, Kegunaan, Isomer, Dampak, Bahaya, Pembuatan, Sintesis, Identifikasi, Kimia - Alkohol dan eter yakni senyawa karbon yang mengandung atom oksigen berikatan tunggal. Kedudukan atom oksigen di dalam alkohol dan eter serupa dengan kedudukan atom oksigen dalam molekul air. Oleh lantaran itu, sanggup dikatakan bahwa struktur alkohol sama dengan struktur air. Satu atom H pada air merupakan residu hidrokarbon (gugus alkil) pada alkohol. Struktur eter dikatakan sama dengan struktur air. Kedua atom H pada air merupakan gugus alkil pada eter.
Berdasarkan posisi atom karbon yang mengikat gugus hidroksil dalam senyawa alkohol maka alkohol (R-OH) dikelompokkan ke dalam tiga golongan, yaitu sebagai berikut.
a. Alkohol primer (1°) yakni suatu alkohol dengan gugus hidroksil (–OH) terikat pada atom karbon primer. Atom karbon primer yakni atom karbon yang mengikat satu atom karbon lain.
b. Alkohol sekunder (2°) yakni alkohol dengan gugus hidroksil (–OH) terikat pada atom karbon sekunder. Atom karbon sekunder yakni atom karbon yang mengikat dua atom karbon lain.
c. Alkohol tersier (3°) yakni alkohol dengan gugus hidroksil (–OH) terikat pada atom karbon tersier. Atom karbon tersier yakni atom karbon yang mengikat tiga atom karbon lain.
a. Aturan Penamaan / Tata Nama Alkohol
Ada dua cara penataan nama alkohol, yaitu cara trivial dan cara IUPAC. Pada cara trivial, alkohol disebut alkil alkohol sehingga dalam pemberian nama alkohol selalu diawali dengan nama alkil diikuti kata alkohol. Pada cara IUPAC, nama alkohol diturunkan dari nama alkana, dengan akhiran –a diganti oleh –ol. Contohnya:
CH3–CH2–OH
Trivial: etil alkohol; IUPAC: etanol
Tata nama alkohol berdasarkan IUPAC menyerupai dengan tata nama alkana. Perbedaannya terletak pada penentuan rantai induk yang terpanjang. Pada alkohol, rantai induk terpanjang harus meliputi gugus hidroksil dengan nomor urut untuk gugus hidroksil terkecil. Contoh :
Beberapa pola penataan nama alkohol berdasarkan trivial dan IUPAC sanggup dilihat pada Tabel 1.
Tabel 1. Beberapa Penataan Nama Alkohol Menurut Trivial dan IUPAC
Rumus Struktur | Nama Trivial | Nama IUPAC |
H3C–CH2–CH2–OH | n–propil alkohol | 1–propanol |
Isopropil alkohol | 2–propanol | |
sek–butil alkohol | 2–butanol | |
Isobutil alkohol | 2–metil–1–propanol | |
ter–butil alkohol | 2,2–dimetiletanol | |
H2C═CH–OH | Vinil alkohol | 1–etenol |
H2C═CH–CH2–OH | Alil alkohol | 2–propen–1–ol |
Contoh Soal Tata Nama Alkohol (1) :
Tentukan nama dari senyawa alkohol berikut.
Jawaban :
Rantai induk yakni rantai terpanjang yang mengandung gugus hidroksil dengan nomor atom terkecil, yaitu ada 9 dengan gugus hidroksil pada posisi nomor 2. Pada atom C nomor 7 terdapat gugus metil. Jadi, nama lengkap senyawa itu yakni 7–metil–2–nonanol.
b. Isomer pada Alkohol
Berdasarkan posisi gugus hidroksil, hampir semua alkohol mempunyai isomer, yang disebut isomer posisi. Isomeri ini memengaruhi sifat-sifat fisika alkohol.
Contoh Soal Isomer Posisi pada Alkohol
Suatu alkohol mempunyai rumus molekul C4H10O. Berapa jumlah isomer posisi yang ada dan gambarkan strukturnya.
Pembahasan :
Tidak ada rumus yang tepat untuk memilih jumlah isomer dalam senyawa karbon, melainkan harus digambarkan semua struktur yang mungkin terbentuk.
Berdasarkan struktur yang sanggup digambarkan maka C4H10O memiliki 3 buah isomer posisi.
Ketiga senyawa pada Contoh Soal 2. mempunyai rumus molekul sama, yaitu C4H10O, tetapi rumus struktur berbeda. Oleh lantaran rumus struktur berbeda maka ketiga alkohol tersebut berbeda sifat fisika maupun sifat kimianya.
c. Sifat dan Kegunaan Alkohol
Alkohol merupakan zat yang mempunyai titik didih relatif tinggi dibandingkan hidrokarbon yang jumlah atom karbonnya sama. Hal ini disebabkan adanya gaya antarmolekul dan adanya ikatan hidrogen antarmolekul alkohol akhir gugus hidroksil yang polar.
Gambar 1. Kegunaan alkohol. |
Alkohol yang mempunyai atom karbon kurang dari lima larut dalam air. Kelarutan ini disebabkan oleh adanya kemiripan struktur antara alkohol (R–OH) dan air (H–OH). Oleh lantaran itu, makin panjang rantai karbon dalam alkohol kelarutan dalam air makin berkurang. Beberapa sifat fisika alkohol ditunjukkan pada tabel berikut.
Tabel 2. Sifat Fisika Alkohol (Titik Didih dan Kelarutan di Dalam Air)
Nama Senyawa | Jumlah C | Titik Didih (°C) | Kelarutan (g 100 mL air) pada 20°C |
Metanol | 1 | 64,5 | larut tepat |
Etanol | 2 | 78,3 | larut tepat |
1–propanol | 3 | 97,2 | larut tepat |
2–propanol | 3 | 82,3 | larut tepat |
1–butanol | 4 | 117,0 | 8,3 |
2–butanol | 4 | 99,5 | 12,5 |
Isobutil alkohol | 4 | 107,9 | 11,1 |
ter–butil alkohol | 4 | 82,2 | larut tepat |
Sumber: Kimia Organik Dasar (Sabirin, M), 1993 |
1) Pembuatan dan Kegunaan Metanol (CH3–OH)
Metanol dibentuk secara besar-besaran melalui distilasi kayu keras menghasilkan sekitar 225 galon distilat yang mengandung 6% metanol. Saat ini, sekitar 95% metanol diproduksi melalui hidrogenasi CO dengan katalis (ZnO, Cr2O3) dan dipanaskan secara bertingkat dengan tekanan tinggi biar terjadi reaksi berikut.
CO(g) + 2H2(g) → CH3OH(l)
Di industri, metanol dipakai sebagai materi baku pembuatan formaldehid, sebagai cairan antibeku, dan pelarut, menyerupai vernish. Pada kendaraan bermotor, metanol dipakai untuk materi bakar kendaraan beroda empat formula.
2) Pembuatan dan Kegunaan Etanol (CH3–CH2–OH)
Etanol sudah dikenal dan dipakai semenjak dulu, baik sebagai pelarut obat-obatan (tingtur); kosmetika; minuman, menyerupai bir, anggur, dan whiskey. Etanol sanggup dibentuk melalui teknik fermentasi, yaitu proses perubahan senyawa golongan polisakarida, menyerupai pati dihancurkan menjadi bentuk yang lebih sederhana dengan santunan enzim (ragi).
Produksi alkohol dari pati (jagung, beras, dan gandum) pertama-tama melibatkan pengubahan pati secara enzimatik menjadi glukosa. Selanjutnya, diubah menjadi alkohol dengan santunan zymase, yakni enzim yang diproduksi oleh jamur hidup.
(C6H10O5)x | + | xH2O | → | xC6H12O6 |
Pati | Glukosa |
C6H12O6 | → | 2C2H5OH | + | 2CO2 |
Glukosa | Etanol |
Di industri etanol dibentuk dengan dua cara, yaitu (1) fermentasi blackstrap molasses dan (2) penambahan air terhadap etena secara tidak langsung, menyerupai persamaan reaksi berikut.
CH2=CH2 + H2SO4 → CH3CH2HSO4
CH3CH2HSO4 + H2O → CH3CH2OH+ H2SO4
Isopropil alkohol yakni obat gosok yang umum digunakan. Adapun larutan 70% isopropil alkohol dalam air dipakai untuk sterililisasi lantaran sanggup membunuh bakteri.
Berbagai macam minuman yang mengandung alkohol. Jika diminum, akan memabukkan lantaran bersifat racun yang sanggup mengganggu sistem syaraf.
3) Pembuatan dan Kegunaan Polialkohol
Senyawa alkohol yang mengandung dua atau lebih gugus hidroksil digolongkan sebagai poliol dan diberi nama dengan –diol, –triol, dan seterusnya. Glikol yakni nama trivial untuk 1,2–diol. Etilen glikol merupakan hasil industri yang dipakai sebagai zat antibeku, dan dibentuk secara komersial dari etena. Rumus kimianya :
HO–CH2–CH2–OH
IUPAC:1,2-etanadiol; trivial: etilen glikol
Trihidroksi alkohol yang penting yakni gliserol, yaitu suatu turunan propana. Rumus kimianya :
Gliserol sebagai hasil samping pada pembuatan sabun dari lemak dan natrium hidroksida cair.
d. Identifikasi dan Sintesis Alkohol
Suatu larutan ZnCl2 dalam HCl pekat dikenal sebagai pereaksi Lucas. Pereaksi ini dipakai untuk membedakan alkohol primer, sekunder, dan tersier. Pada suhu kamar, alkohol tersier bereaksi sangat cepat membentuk alkil klorida. Alkohol sekunder bereaksi dalam waktu beberapa menit. Alkohol primer bereaksi kalau dipanaskan.
Gambar 2. Substitusi gugus hidroksi (–OH) oleh atom klor (–Cl) membentuk haloalkana, etil klorida. |
Reaksi kimia pada gambar 2 yakni :
ZnCl2 | ||
Etanol + HCl | → | etil klorida |
Selain pereaksi Lucas, pereaksi tionil klorida (SOCl2) sanggup juga dipakai untuk identifikasi alkohol. Alkohol dan tionil klorida bereaksi membentuk alkil klorosulfit yang kurang stabil lantaran gampang menjelma alkil klorida dan gas SO2 dengan pemanasan.
−HCl | ||||
ROH + SOCl2 | → | ROSOCl | → | RCl + SO2 |
Dengan H2SO4, alkohol sanggup mengalami kehilangan cairan tubuh menjadi alkena. Dehidrasi artinya pelepasan molekul air. Alkohol tersier terdehidrasi lebih cepat, dan alkohol primer terdehidrasi paling lambat untuk jumlah atom karbon yang sama.
60 °C | ||
(CH3)3–COH + H2SO4 | → | (CH3)2C=CH2 + H2O |
100 °C | ||
(CH3)2–COH + H2SO4 | → | CH3–CH=CH2 + H2O |
180 ° C | ||
CH3–CH2–COH + H2SO4 | → | CH3–CH=CH2 + H2O |
Alkohol sanggup dioksidasi menjadi senyawa yang mengandung gugus karbonil, menyerupai aldehid, keton, dan asam karboksilat. Alkohol primer dioksidasi membentuk aldehid, dan kalau dioksidasi lebih lanjut menjadi asam karboksilat.
Gambar 3. (a) Oksidasi alkohol primer menjadi aldehid. (b) Alkohol tersier tidak sanggup dioksidasi. |
Alkohol sekunder dioksidasi menjadi suatu keton, sedangkan alkohol tersier tidak sanggup dioksidasi. Secara umum reaksi oksidasi alkohol sanggup dituliskan sebagai berikut.
Oksidator yang sanggup dipakai yakni asam kromat (H2CrO3) dan kromat anhidrida (CrO3). Jika yang ingin diproduksi aldehid maka gunakan oksidator khusus menyerupai adonan piridin dan kromat anhidrida dengan rasio 2:1 dalam pelarut nonpolar.
Oleh lantaran alkohol sanggup dioksidasi menjadi senyawa karbonil maka alkohol sanggup disintesis dari senyawa karbonil melalui reaksi reduksi (kebalikan oksidasi). Reduksi senyawa karbonil melalui hidrogenasi katalisis atau dengan hidrida logam akan menghasilkan alkohol primer, sedangkan keton akan menghasilkan alkohol sekunder. Alkohol tersier tidak sanggup dibentuk dengan cara ini.
Selain dengan cara reduksi, alkohol disintesis dengan pereaksi Grignard, baik untuk alkohol primer, sekunder, maupun tersier. Kelebihan reaksi Grignard, selain sanggup menghasilkan alkohol tersier juga sanggup dipakai untuk memperpanjang rantai hidrokarbonnya.
Dengan pereaksi Grignard, alkohol primer sanggup dibentuk dari formaldehid dan etilen oksida, alkohol sekunder dibentuk dari aldehid dan metil format, dan alkohol tersier dibentuk dari keton dan ester.
Anda kini sudah mengetahui Alkohol. Terima kasih anda sudah berkunjung ke Perpustakaan Cyber.
Referensi :
Sunarya, Y. dan A. Setiabudi. 2009. Praktis dan Aktif Belajar Kimia 3 : Untuk Kelas XII Sekolah Menengah Atas / Madrasah Aliyah. Pusat Perbukuan, Departemen Pendidikan Nasional, Jakarta, p. 298.
No comments:
Post a Comment