Pintar Pelajaran Reaksi Substitusi Benzena, Halogenasi, Nitrasi, Friedel-Crafts, Contoh, Senyawa Kimia

Reaksi Substitusi Benzena, Halogenasi, Nitrasi, Friedel-Crafts, Contoh, Senyawa Kimia - Reaksi benzena umumnya melalui reaksi substitusi, walaupun ada sebagian reaksi yang melalui reaksi adisi. Macam-macam substitusi benzena di antaranya halogenasi benzena, nitrasi benzena, dan reaksi riedel-crafts.

a. Reaksi Halogenasi Benzena

Dengan adanya katalis besi (III) klorida atau aluminium klorida, benzena sanggup bereaksi dengan klorin ataupun bromin membentuk senyawa halobenzena pada suhu kamar. Persamaan reaksinya :

Benzena sanggup juga bereaksi dengan klorin atau bromin tanpa sumbangan katalis jikalau ada cahaya ultraviolet (cahaya matahari sanggup juga diterapkan). Reaksi yang terjadi yaitu pembentukan radikal bebas dari halogen.

Reaksi ini melibatkan reaksi adisi dan substitusi atom klorin pada cincin benzena membentuk beberapa senyawa klorobenzena.

Gambar 1. Reaksi substitusi benzena oleh bromin menghasilkan bromobenzena.

b. Reaksi Nitrasi Benzena

Campuran asam nitrat pekat dan asam sulfat pekat dengan volume sama dikenal sebagai adonan nitrasi. Jika adonan ini ditambahkan ke dalam benzena, akan terjadi reaksi eksotermal. Jika suhu dikendalikan pada 55 °C maka hasil reaksi utama yaitu nitrobenzena, suatu cairan berwarna kuning pucat (Gambar 2). Reaksinya secara umum:

Fungsi asam sulfat dalam reaksi di atas yaitu untuk menghasilkan kation nitril, NO₂⁺ dari asam nitrat. Persamaan reaksinya:

2H₂SO₄ + HNO₃ ⇌ 2HSO₄^– + H₃O⁺ + NO₂⁺

Kation nitril selanjutnya bereaksi dengan benzena membentuk nitrobenzena :

Jika adonan nitrasi dan benzena dipanaskan pada suhu di atas 60 °C selama lebih kurang satu jam maka gugus nitro yang kedua akan menukargantikan atom H pada cincin benzena. Setelah adonan reaksi dituangkan ke dalam air akan terbentuk kristal kuning pucat dari di– atau tri–nitrobenzena.

Gambar 2. Proses nitrasi benzena.

c. Reaksi Friedel-Crafts

Penambahan katalis AlCl₃ anhidrat dalam reaksi benzena dan haloalkana atau asam klorida akan terjadi reaksi sangat eksotermis. Jenis reaksi ini dinamakan reaksi Friedel-crafts. Persamaan reaksi umum :

Contoh Reaksi Friedel-Crafts :

1) Reaksi benzena dan haloalkana dengan sumbangan katalis AlCl₃ anhidrat akan terbentuk alkilbenzena disertai pelepasan kalor.

Gambar 3. Metilbenzena hasil reaksi Friedelcrafts dioksidasi dengan KMnO4 terbentuk K-benzoat. Setelah dilarutkan dalam HCl akan terbentuk asam benzoat.

2) Asilasi benzena dengan adanya katalis AlCl₃ anhidrat akan membentuk asetofenon.

3) Penambahan etena ke dalam benzena dengan adanya katalis AlCl₃ anhidrat pada 250 °C dan 40 atm membentuk etilbenzena.

Anda kini sudah mengetahui Reaksi Substitusi Benzena. Terima kasih anda sudah berkunjung ke Perpustakaan Cyber.

Referensi :

Sunarya, Y. dan A. Setiabudi. 2009. Praktis dan Aktif Belajar Kimia 3 : Untuk Kelas XII Sekolah Menengah Atas / Madrasah Aliyah. Pusat Perbukuan, Departemen Pendidikan Nasional, Jakarta, p. 298.