Pintar Pelajaran Pengertian Keton, Sifat, Kegunaan, Isomer, Dampak, Bahaya, Pembuatan, Sintesis, Kimia

Pengertian Keton, Sifat, Kegunaan, Isomer, Dampak, Bahaya, Pembuatan, Sintesis, Kimia - Keton (R–CO–R') tergolong senyawa karbonil lantaran mempunyai gugus fungsional C=O, dan atom karbon pada gugus karbonil dihubungkan dengan dua residu alkil (R), dan atau aril (Ar). Beberapa rumus struktur keton di antaranya :

Berdasarkan rumus struktur tersebut sanggup disimpulkan bahwa senyawa keton mempunyai rumus umum sebagai: RCOR', dengan residu alkil (R) atau aril (Ar) sanggup sama atau berbeda.

a. Aturan Penamaan / Tata Nama Keton

Sebagaimana halnya aldehid, pada senyawa keton dikenal juga nama IUPAC dan nama trivial. Penamaan dengan sistem IUPAC diturunkan dari nama alkana dengan mengganti akhiran –a dengan –on. Oleh lantaran itu, keton secara umum disebut golongan alkanon.

Gambar 1. Posisi gugus karbonil pada keton selalu di antara rantai hidrokarbon.

Penomoran rantai karbon induk diberikan kepada atom karbon yang terdekat dengan gugus karbonil. Dengan kata lain, atom karbon pada gugus karbonil diambil nomor yang terendahnya.

Penamaan secara trivial, kedua gugus alkil atau aril yang terikat pada gugus karbonil disebutkan lebih dulu berdasarkan alfabet, kemudian diikuti dengan kata keton. Contoh penamaan senyawa keton terdapat dalam Tabel 1.

Tabel 1. Penataan Nama pada Keton Menurut Trivial dan IUPAC

Rumus struktur	Trivial	IUPAC
	Dimetil keton	Propanon
	Etil metil keton	2–butanon
	Dietil keton	3–pentanon
	Sikloheksanon	Sikloheksanon

Contoh Soal Penamaan pada Keton (1) :

Berilah nama pada senyawa keton berikut berdasarkan IUPAC dan trivial.

Jawaban :

Menurut IUPAC, tentukan rantai induk terpanjang yang mengandung gugus karbonil dengan nomor paling rendah. Jadi, penataan nama berdasarkan IUPAC dan trivial yaitu :

IUPAC : 4–metil–2–pentanon.

Trivial : isobutil metil keton

Contoh Soal SPMB 2004

Hasil reaksi adisi H2O pada C3H6, apabila dioksidasi akan membentuk ....

A. propanol

B. propenol

C. propanon

D. asam propanoat

E. n-propil alkohol

Pembahasan :

Reaksi adisi :

Jadi, hasil simpulan yaitu propanon. (C)

b. Isomer pada Keton

Isomer posisi yang terjadi pada keton disebabkan oleh adanya perubahan dalam kedudukan gugus karbonil dalam rantai, contohnya :

Selain isomer posisi dalam molekul itu sendiri, keton sanggup juga berisomeri fungsional dengan aldehid, contohnya propanal berisomeri fungsional dengan propanon.

c. Reaksi Identifikasi Aldehid dan Keton

Untuk mengenal adanya gugus aldehid dan keton dalam suatu senyawa sanggup dilakukan dengan pereaksi 2,4–dinitrofenilhidrazin. Reaksi antara aldehid atau keton dengan pereaksi 2,4–dinitrofenilhidrazin membentuk suatu endapan dari 2,4–dinitrofenilhidrazon. Persamaan reaksinya :

Untuk membedakan aldehid dan keton sanggup dilakukan dengan cara oksidasi. Aldehid gampang dioksidasi menghasilkan asam karboksilat, sedangkan keton tahan terhadap oksidasi. Dengan oksidator berpengaruh pada kondisi tertentu akan terjadi reaksi :

Tes Tollen (larutan AgNO₃ dalam amonia berlebih) merupakan metode yang dipakai untuk membedakan aldehid dan keton di laboratorium. (Gambar 2). Prinsip dasarnya yaitu akomodasi oksidasi kedua golongan senyawa ini. Perak (I) gampang direduksi menjadi logam perak oleh aldehid, tetapi tidak oleh keton.

Gambar 2. Tes tollen dipakai untuk membedakan aldehid dan keton. Jika terbentuk cermin, memperlihatkan adanya aldehid.

Untuk mengujinya, campurkan cuplikan dengan pereaksi Tollen pada tabung reaksi bersih. Jika senyawa yaitu aldehid maka sehabis beberapa menit logam perak akan melekat pada potongan dalam tabung sebagai pelapis yang reflektif (reaksi yang dipakai untuk menciptakan cermin), sedangkan keton tidak terjadi reaksi.

Cara lain untuk membedakan aldehid dan keton yaitu dengan pereaksi Fehling (larutan Cu²⁺ dalam Basa berpengaruh menyerupai KOH). Aldehid sanggup mereduksi larutan Fehling membentuk endapan merah Cu₂O, sedangkan keton tidak terjadi reaksi. Perhatikan Gambar 3.

Gambar 3. Pereaksi Fehling akan memperlihatkan endapan berwarna merah bata.

d. Sifat, Pembuatan, dan Kegunaan Keton

Pembuatan keton sanggup dilakukan dengan cara oksidasi alkohol sekunder (seperti yang telah diterangkan pada potongan alkohol).

Gambar 4. Oksidasi alkohol sekunder dengan dikromat keton.

Persamaan reaksi pada gambar 4 yaitu :

3CH₃CH(OH)CH₃(aq) + Cr₂O₇^2–(aq) + 8H⁺ → 3CH₃–CO–CH₃(aq) + 2Cr³⁺(aq) + 7H₂O(l)

Selain dengan cara oksidasi, keton sanggup dibentuk melalui reaksi Friedel-craft terutama untuk pembuatan aril keton dengan katalis aluminium halida. Persamaan kimianya :

Beberapa sifat senyawa keton yang umum yaitu sebagai berikut.

a. Keton dengan jumlah atom C rendah (C₁ – C₅) berwujud cair pada suhu kamar.

b. Oleh lantaran keton mempunyai gugus karbonil yang polar maka senyawa keton larut dalam pelarut air maupun alkohol. Kelarutan senyawa keton berkurang dengan bertambahnya rantai alkil.

c. Adanya kepolaran menyebabkan antaraksi antarmolekul keton sehingga senyawa keton umumnya mempunyai titik didih relatif tinggi dibandingkan dengan senyawa non polar yang massa molekulnya relatif sama. Titik didih beberapa senyawa keton ditunjukkan pada tabel berikut.

Tabel 2. Sifat Fisika Senyawa Keton

Nama	Rumus	Titik Beku (°C)	Titik Didih (°C)
Aseton	CH3COCH3	– 94	56
Metil etil keton	CH3COC2H5	– 86	80
2–pentanon	CH3COC3H7	– 76	102
3–pentanon	C2H5COC2H5	– 41	101
2–heksanon	CH3COC4H9	– 35	150
3–heksanon	C2H5COC3H7		124

Aseton merupakan senyawa keton paling sederhana. Aseton berwujud cair pada suhu kamar dengan amis yang harum. Cairan ini sering dipakai sebagai pelarut untuk vernish, pembersih cat kayu, dan pembersih cat kuku. Dalam industri, aseton dipakai sebagai materi baku untuk menciptakan kloroform.

Anda kini sudah mengetahui Keton. Terima kasih anda sudah berkunjung ke Perpustakaan Cyber.

Referensi :

Sunarya, Y. dan A. Setiabudi. 2009. Praktis dan Aktif Belajar Kimia 3 : Untuk Kelas XII Sekolah Menengah Atas / Madrasah Aliyah. Pusat Perbukuan, Departemen Pendidikan Nasional, Jakarta, p. 298.